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采购需求
酯类定义
酸和醇的失水产物称为酯。含氧无机酸和醇的失水产物称为无机酸酯;有机羧酸和醇的失水产物称为有机酸酯。命名时,将酸的名称放在前,烃氧的烃基部分放在后,最后再加上酯。
本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目
审核
。
定义
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少,而高级酯一般指含碳原子数多。之所以称为低级与高级,是因为低级的化合物含碳原子数少,所以结构也就相对简单些;而高级的含碳原子数多,会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体,使结构更加复杂,即所谓的高级些。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
命名
酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸甲酯CH3COOCH3、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2=CHCOOC8H17等。
物理性质
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。
化学性质
在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH直接参与反应,而不是水。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。
酯与氨(NHs)伯胺(RNH2 )或仲胺(R2NH)发生分解反应一氨(胺)解,生成酰胺并释放出醇或酚。由于氨或胺具碱性,亲核性较强,因此,酯的氨(胺)解比水解或醇解容易进行。
酯缩合反应是一种缩醇形成碳碳键的反应。
制备方法
酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应):
这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。
与卤代烃对比
卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。
用途
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
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